Conversano si distingue dalle sue vicine costiere per un'identità profondamente radicata nella sua storia feudale e religiosa. Il suo monumento più emblematico è il Castello degli Acquaviva, una fortezza la cui costruzione iniziò intorno all'anno 1000 e che si presenta oggi con una pianta trapezoidale e quattro imponenti torri di epoche diverse, testimonianza della sua lunga evoluzione architettonica. La Torre Maestra normanna è la parte più antica del complesso, mentre il portale d'ingresso, un'aggiunta successiva del 1710, porta la firma della contessa Dorotea Acquaviva. All'interno del castello, la Pinacoteca Paolo Domenico Finoglio espone un importante ciclo di dieci tele dedicate alla Gerusalemme Liberata, un'opera di grande valore artistico del XVII secolo. Dal terzo piano, le salette e un caffè letterario offrono una vista panoramica che si estende fino al Mar Adriatico, un'inaspettata finestra sul paesaggio circostante.
Un'altra pietra miliare della storia di Conversano è il Monastero di San Benedetto, noto per la leggenda delle Badesse Mitrate. Dal 1266, queste donne di nobili origini detennero un potere pari o superiore a quello dei vescovi, godendo del privilegio di "abbazia nullius" che le esentava da interferenze episcopali e valse al monastero l'appellativo di "Monstrum Apuliae". Questo unico episodio storico rende Conversano un caso di studio affascinante sulle dinamiche di potere nel Medioevo. Il centro storico di Conversano è inoltre dominato dalla maestosa Cattedrale dell'Assunta, la cui costruzione iniziò nel 1080.Sebbene un devastante incendio nel 1911 abbia quasi distrutto l'edificio, i successivi restauri hanno saputo riportarla al suo stile romanico originario.
La storia di Conversano si estende ben oltre i suoi edifici più noti. La città è circondata da antiche mura megalitiche, risalenti al periodo preromano, quando la città era conosciuta come Norba. I dintorni offrono attrazioni naturali, come i laghi carsici, e siti archeologici, tra cui l'area di Castiglione. Conversano offre anche un'interessante fusione di arte antica e moderna, con gallerie che ospitano opere contemporanee che convivono armoniosamente con il suo patrimonio storico. Un legame cruciale, che unisce Conversano al resto del tour, è la sua relazione con Alberobello: fu la signoria dei Conti di Conversano a dare origine alla storia dei trulli come ingegnoso metodo di evasione fiscale. Questo filo conduttore rivela il ruolo di Conversano come potere feudale che ha plasmato il paesaggio architettonico e sociale della regione, una connessione che va oltre la semplice vicinanza geografica.
